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Présentation :
¤ Jesse est étudiant
¤ Le personnage est interprété par Kendrick Sampson
Amis : Aaron Whitmore
Ennemi : Dr Maxfield / Elena Gilbert
Amour : Caroline Forbes
Jesse apparaît dans le premier épisode, c'est lui qui donne un flyer pour une fête d'étudiant à Caroline et Elena. Fête où Megan, leurs colocataires, sera retrouvée assassiner par un vampire. Jesse travaille au labo avec le Dr Maxfield. Jesse est attiré par Caroline. Caroline semble également attirée par Jesse. Elle l'invitera à la journée de commémoration des morts à Mystic Falls, Jesse l'embrassera. Il sera ensuite en danger lorsque Stefan s'en prendra à lui en le mordant, Caroline arrivera à le sauver en lui donnant de son sang. Jesse se rendra ensuite dans le labo du Dr Maxfield qui lui révelera qu'il a du sang de vampire dans l'organisme. Jesse sera transformé en vampire et le Dr Maxfield l'étudiera.
Jesse est resté "prisonnier" du professeur Maxfield pendant que ce dernier continuait les expériences sur lui. Mais Jesse se réveille après que Maxfield lui ait injecté du sang. Le professeur avait sous-estimé la force du vampire et Jesse arrive à s'enfuir. Il se réfugie dans sa chambre et appelle, paniqué, Caroline à l'aide car son colocataire, Aaron arrivera bientôt. Mais quand Aaron arrive, Jesse l'attaque en lui buvant son sang. Heureusement, Caroline arrive et retient Jesse de le tuer. Caroline lui explique alors qu'elle est un vampire et qu'elle vit très bien avec. Elle apprend alors à Jesse comment soigner Aaron. Les expériences que le Dr Wes a fait sur Jesse le conduit à vouloir se nourrir de vampires. Il se nourrira de Caroline et ne sachant pas ce qu'il lui arrive ira voir le Dr dans son labo. Mais Damon s'apprête à donner son sang au Dr pour le soigner après l'avoir torturé pour avoir des informations. A la vue de sang de Damon, Jesse se jettera sur lui et il sera plus fort que Damon. Il le mordra mais Elena arrivera et tuera Jesse. Caroline arrive et Jesse meurt dans ses bras.
